Как вариант можно рассмотреть ортодинамические наушники небольших размеров, например, смеловские ТДС-16 ЭХО. В их пользу звук и компактный размер. Недостатки - нескладывающаяся дужка и тугой прижим к ушам, хотя последнее не так уж плохо при ходьбе. Усилитель нужен однозначно.

Или Yamaha HP-3 подобные модели. Есть тема на форуме по этим наушникам. Плюсы - звук, компактные размеры маленькие чаши наушников, хотя дужка покрупнее, чем у смеловских ЭХО, более "стационарная". Прижим к ушам небольшой. Усилитель желателен, хотя раскачиваются намного легче, чем смеловские ЭХО.

Ортодинамические наушники не стоит подключать к флеш-плееру без усилителя. Плеер должен быть покрупнее с лучшим усилением, но усилитель все равно не будет лишним.